Bıylǵy jyldyń kókteminde 50 jasqa tolǵan Oleg Aleksandruly óziniń sońǵy jekpe-jegin osydan alty jyl buryn ótkizdi. Alaıda ol kezde onyń osyndaı qadamǵa baratyny jaıynda oıy joq edi. Aıtýly sportshy áli de judyryqtasqysy keldi. Alaıda beldi promoýterlik kompanııalar men beldi menedjerlerden kóńilinen shyǵatyndaı usynys túspedi. Osylaısha, Maskaev túrli kásiptiń basyn shalyp, «erteń nemese búrsigini bázbireýler shaqyryp qalar» degen úmittiń jeteginde júrdi. Biraq eshkimnen eshqandaı usynys bolmady. Sodan Oleg kúni keshe bylǵary qolǵabyn shegege iletinin resmı túrde jarııa etti.
Oleg Maskaev Qaraǵandy oblysynyń Abaı qalasynda týyp-ósti. Áýesqoılar arasynda eleýli tabystarǵa qol jetkizdi. Toqsanynshy jyldardyń basynda О́zbekstannyń azamattyǵyn alyp, Azııa oıyndarynyń jeńimpazy jáne álem kýbogynyń ıegeri atandy. Kóp uzamaı kásipqoı rıngte kúsh synasýǵa bel býdy. О́ziniń tusaýkeser kezdesýinde Oleg qazaqstandyq Aleksandr Mıroshnıchenkony nokatpen utty. Keıinnen taǵy bir otandasymyz Nıkolaı Kýlpındi de jeńgeni esimizde. Sol aralyqta Reseı azamattyǵyn alyp ta úlgerdi.
Kásipqoı rıngte barlyǵy 46 kezdesý ótkizgen Maskaev 39 márte jeńis toıyn toılap, 28 qarsylasyn esinen tandyrdy. Aıtýly boksshy kezinde Aleks Stıýart, Hasım Rahman, Devıd Defıagbon, Sınan Shámil San, Dennı Ýılıams syndy sańlaqtarǵa san soqtyrdy. 2006-2008 jyldar aralyǵynda WBC nusqasy boıynsha álem chempıony atandy. Áýesqoı rıngte Maskaev dańqty Vıtalıı Klıchkonyń ózin aıqyn basymdyqpen jeńgeni de jankúıerlerdiń jadynda.
